Эликсир. Парижский парфюмерный дом и поиск тайны жизни - Тереза Левитт

конструировать молекулы из деталей. В Академии наук самым влиятельным химиком все еще оставался Дюма, и он по-прежнему всеми силами противился любым теориям, подразумевавшим физическое существование атомов как частиц, которые можно представить в виде моделей и как-то упорядочить в пространстве. Но вскоре Вант-Гофф обрел поддержку со стороны неожиданно появившегося союзника. Молодой французский химик Жозеф Ашиль Ле Бель работал ассистентом у Балара, но никак не мог выбросить из головы асимметрию, обнаруженную Пастером. Продолжая размышлять о том, какая же молекула могла бы дать описанные Пастером результаты, он в итоге пришел к той же структуре, которую уже опознал Вант-Гофф: в центре помещался атом углерода, а вокруг него располагались другие атомы. Он пришел к этому заключению независимым путем и опубликовал посвященную этой теме работу всего через несколько недель после того, как Вант-Гофф выпустил собственную брошюру. Казалось, теперь два главных направления Лорановых мыслей – уверенность в объемном строении молекулы и зацикленность на оптической активности – встретились и столкнулись, чтобы наконец дать объяснение происходящему, а именно: группы атомов, соединенных с атомом углерода, образуют “руки”, уходящие вбок – или влево, или вправо, зеркально относительно друг друга. В конце концов химики признали правоту этих утверждений, и возникла целая отдельная область – “стереохимия”. А Вант-Гофф со временем оставил ветеринарную школу, нашел работу получше и в итоге получил Нобелевскую премию – причем стал первым химиком, удостоившимся этой награды.

Будь жив Лоран (а ему исполнилось бы всего шестьдесят семь лет), его ожидала бы оглушительная реабилитация. Еще бы – теперь-то все сходилось, да еще как красиво! Но все же оставался без ответа один важный и зудящий вопрос: почему все-таки молекулы живой материи всегда появляются лишь в одной разновидности, тогда как искусственно полученные молекулы чаще всего с равной вероятностью оказываются и “леворукими”, и “праворукими”? Никто этого не знал. Изречение Пастера “Жизнь асимметрична” оставалось истинным, аналогично оставалась нетронутой и прочерченная им четкая линия, разделявшая живое и мертвое. Исследования продолжались.

Самый известный британский физик, лорд Кельвин, придумал для описания наблюдаемого явления термин “хиральность” (это слово он образовал от греческого χείρ – “рука”). Поводом для этого послужил цикл лекций, прочитанных им в Балтиморе: в них он попытался изложить основы новой электромагнитной теории света и рассказать о его взаимодействии с материей. Кельвин отметил, что еще предстоит проделать много работы, и двое ученых, присутствовавшие среди слушателей, – Альберт Майкельсон и Эдвард Морли – очень вдохновились и создали прибор интерферометр, чтобы обнаружить эфир, через который, как повторял лектор, проходит свет 51. Кельвин надеялся вдохновить и химиков, чтобы они подступились к вопросу хиральности. Он объяснил физическую подоплеку этого явления: “праворукость” или “леворукость” молекул задает направление электрических полей, которые затем поворачивают плоскость поляризации света либо вправо, либо влево. Но перед химиками вставала трудная задача. С химической точки зрения, разные хиральные варианты были идентичны: имели одинаковые вес, плотность, растворимость, точку плавления, точку кипения, вязкость и все прочие характеристики, которые химики способны измерить. В химических реакциях с симметричными – ахиральными – молекулами видимых различий между ними не наблюдалось.

Однако существовал один необычный и очень хорошо настроенный прибор, мгновенно распознававший отличия между двумя молекулами разной хиральности: человеческий организм. Как и все живое, наши тела состоят из хиральных молекул, причем одного-единственного типа. И как таковые они реагируют совершенно по-разному на правые и левые варианты других молекул. (Просто представьте себе рукопожатие: когда вы протягиваете правую руку, вы сразу же почувствуете разницу, если вам в ответ протянут тоже правую руку – или же левую.) Например, организм способен метаболизировать только правые вариации молекул сахаров. И хотя некоторые вещества, имеющие такое строение, еще могут принести какую-то пользу – например, сбить температуру, – то вещества с левыми вариациями молекул способны вызвать противоположный эффект или кое-что похуже. Это оказалось серьезной проблемой, как только искусственное производство лекарственных препаратов открыло ящик Пандоры с молекулами, среди которых обнаружилось множество зеркальных подобий своих натуральных аналогов. В некоторых случаях все обходилось. Первое искусственное лекарство, получившее широкое распространение, – ацетилсалициловая кислота – как оказалось, обладало полностью симметричными молекулами, не имевшими хиральных центров, по которым их можно было бы различать. Эту молекулу синтезировал из коры ивы в 1853 году Жерар, бывший партнер Лорана, но гораздо популярнее это вещество сделалось после того, как немецкая фирма Bayer наладила его массовое производство под коммерческим названием “аспирин” 52. С изобретенным позже лекарством ибупрофеном тоже все оказалось благополучно. Этому веществу была свойственна хиральность, и за целебное воздействие отвечали только левые вариации молекул. Правые, к счастью, были безобидны – они просто проходили через пищеварительную систему человека, не причиняя никакого вреда.

Но хиральность могла обернуться и катастрофой, как показал пример применения талидомида. В 1950-е годы это средство рекламировалось как чудо-таблетка, ее прописывали главным образом беременным женщинам – против утренних приступов тошноты. Однако со временем обнаружилось, что, если левый вариант молекулы был безвреден, то противоположные оказывали на плод тератогенное воздействие. В лекарственных препаратах, изготовлявшихся в лабораторных условиях, те и другие молекулы были перемешаны, и в общей сложности воздействию этого средства подверглось около 10 тысяч эмбрионов. Из них выжила лишь половина, причем у выживших детей при рождении обнаружились существенные врожденные уродства – чаще всего недоразвитые или аномальные конечности. Разразился скандал, после которого химики по-новому осознали, насколько по-разному могут воздействовать на организм человека эти зеркальные отражения, которые к тому времени назвали “энантиомерами”.

Безусловно, чаще и ощутимее всего человек взаимодействует с окружающими его химическими веществами через органы обоняния. Наш нос за день “отфильтровывает” тысячи запахов, и процесс этот для нас настолько привычен, что мы о нем едва задумываемся. Похоже, наше обоняние наделено практически безграничной способностью улавливать различия между молекулами – что удивительно, вплоть до энантиомеров: по запаху мы можем принять их за два совершенно разных вещества. Наиболее яркий пример – молекула карвона, в действительности отвечающая и за пряно-пикантный запах семян тмина, и за освежающе-сладкий аромат перечной мяты. В силу неожиданной счастливой случайности, какие в науке происходят гораздо чаще, чем можно подумать, загадку карвона разгадали сразу три независимо работавшие группы исследователей. Они определили пространственную модель этой молекулы и доказали, что два ее варианта являются зеркальными стереоизомерами друг друга, – потому-то в мяте и тмине энантиомеры карвона и пахнут по-разному 53.

Углубившись в царство синтетических ароматов, парфюмеры принялись блуждать по сложным лабиринтам энантиомеров и прокладывать путь для новой отрасли науки – аромахимии 54. И в ходе их исследований напрашивался вопрос: как же именно нос